Malgré tous les aspects positifs, Debian comporte comme tout logiciel système certains points faibles qui sont critiqués vivement. Par exemple, malgré une installation rapide, la configuration ultérieure de la distribution reste très difficile et ne peut être réalisée que grâce à un savoir-faire et une bonne dose d’expérience. Pour les débutants, la mise en place de composants matériels spécifiques comme par exemple une imprimante et l’installation de paquets sans script peut se révéler particulièrement difficile.
De plus, le manque de soutien pour certaines applications commerciales très répandues est souvent critiqué. Même si Debian offre un grand nombre de paquets logiciels, il existe de nombreux programmes propriétaires comme Microsoft Office Word, Outlook ou SharePoint qui ne sont pas disponibles pour les distributions GNU/Linux. Pour remédier à ce problème, vous pouvez cependant utiliser les alternatives comme LibreOffice ou Alfresco. Etant donné que ce ne sont que les programmes exécutés dans leur version stable qui reçoivent des mises à jour de sécurité, il se peut donc que ces derniers ne soient plus à jour non plus.
En termes de matériel, le projet Debian à des problèmes similaires : les architectures très récentes et les périphériques très courants ainsi que ceux qui dépendant de pilotes complexes, ne sont souvent pris en charge que dans les versions ultérieures. Enfin les développeurs de Debian ont malheureusement les mains liées quand un fabricant décide de faire obstacle, ce qui signifie que certains composants matériels tout comme avec les ports pour les programmes et les outils ne peuvent tout simplement pas être utilisés.